キャンディがシャーロットおばさんとシカゴへ向かいます。チャロはその車にこっそり乗せてもらうことに成功しました。見送るマルゲリータとドレッド。
ドレッドは心の中でつぶやきます。
「チャロ、おまえならできる。おれのためにもやるんだ。」しかし、チャロはあっさりシャーロットおばさんに見つかってしまい、運転手に放り出されるかも！とそのとき、キャンディがチャロをペロペロとなめ、おばさんは、仲良しならシカゴへ連れて行こうと言ってくれます。
その晩一行がついたのは、見たこともないようなゴージャスなペットホテル。チャロはきれいにシャンプーされ、マッサージまで受けました。
こぎれいになったチャロにキャンディが声をかけます。「ちゃんとしてもらうと、かわいいじゃない。」その夜、なれない環境からか、眠れないチャロの横にキャンディがやってきます。
次の日、チャロたちの乗ったリムジンがシカゴへ入ろうとしているころ、老犬のセントバーナード、アイクがようやく目をさまし、チャロに気がつきました。
アイクはチャロにシカゴには風変わりなルールがあると教えます。飼い主に応じて、犬や猫に位があるというのです。飼い主が金持ちであればあるほどペットの位も高くなるのです。
はたして、チャロたちのリムジンの着いた先は、大資産家のスペンサー家でした。目を見張る豪邸から現れたのは、サー・ジョゼフと呼ばれる白く美しい大型のシェパードでした。チャロは紹介してもらい、ジョゼフにあいさつします。
「きみもニューヨークから？」というジョゼフの問いに「日本から来た」と答えると、ジョゼフが鋭い視線をチャロへ向けます。
